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Les dibenzoyl-xylènes et les dinaphthanthracène-diquinones III

✍ Scribed by Henri de Diesbach; Karl Strebel


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1925
Tongue
German
Weight
617 KB
Volume
8
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


soude. I1 se fonne un prkcipitk d'aiguilles incolores que I'on essore. Le produit se 116compose sans fondre B 153O et est soluble dans le carbonate de soude Q froid. 0,0722 gr. subst. ont donnk 6,75 cm3 N2 ( 2 2 O , 713,8 mm) Calculk pour C,oH80,N, N 10,0% Trouve ,, 10,06%

Si I'on effectue cette reaction dam l'alcool au lieu d'acide acbtique on ol~tient le m6me produit et non pas un anhydride, comme dans le cas de l'acide plitalald61~~11iq1~e.

PyromeZZith-bis(phdnyZazone) : Si l'on melange line solution tle l'aldkhyde' I I ;ins de l'acide acktique avec une solution de phknylhydrazine clans le i n h e acide, la +I ilution se colore en jaune. Si l'on chauffe Ikgbrement, il se prkcipite une inasse jaunbi IY-, qui, crist.allis&e dans du nitrobenzhe, donne des paillettes 16g8rement jaiines fondanl ;I 352O. 0,2356 gr. subst. ont donne 33 cm3 N, (13O, 695,2 mnm) Calculk pour C,,H,,O,N, N l5,3% Trouvk ,I 15J% 1 5 O Acide 1,3-diald~hydo-ben~~ne-4,6-dicarbonique (XVI). Cet acide se prepare comme son isomkre (No 14) en part:iirt du dibromure de l'acide bibromh correspondant (No 8). I1 fond a 246 -247" avec decomposition et presente des proprieths analogues a celles I I C son isomkre. 0,1423 gr. subst. ont donnk 0,2822 gr. CO, et 0,0382 gr. H,O Calcule pour ClOHBO, C 54,05 H 2,72y0 Trouvk ,, 54J ,, &00%

Laboratoire de chimie I1 de l'universiti? de Fribourg (Suiw).

Les dibenzoyl-xylenes et les dinaphthanthraeene-diquinones 111 I)

par Henri de Diesbaeh et Karl Strebel.

(6. VIII. 25.)

Dans de precedentes publications, l'un de nous a indiqui? unc nouvelle preparation des dinaphtanthrache-diquinones sym6triqiic~s et lineaires. Cette methode consistait t i condenser les chlorures des acides a-ou ,9-cumidiniques avec le benzene ou ses d8rivi.s. Les dibcliizoylxylknes ainsi obtenus pouvaient, par oxydation des deux groupcbriients mkthyles, Btre facilement transformes en acides dicarboniques, qui, par deshydratation interne au moyen d'acide sulfurique conc-cmtre, fournissaient des dinaphtanthrache-diquinones. Malheureusement, I'oxydant employk, l'acide nitrique dilue B haute tempirrature, rendait, cette methode impropre pour tout dibenzoyl-sylkne contenant d'autres groupes oxydables , soit d'autres groupements mhthyles, soit des groupements hydroxyles. De plus, l'ophration devant se faire en tube ecell6, ne permet de proceder que par fort petites quantitirs.


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Bixin : Chloroform farblos, Schwefelsaure tiefblau, sehr bestandig. losung + 1 Tropfen Salpetersaure d = 1,52). blau -+ griinf rot -+ farblos (sehr rasch). R a u c h e n d e S a l p e t e r s a u r e + Chloroform (je 1 em3 geshttigte Chloroform-Gardenidin: blau -+ rot ~ f farblos (sehr rasoh). Bixin