Abstractz The selective obtention of epoxy-pyronene from S-pyronene has been realized using metachloroperbenzo~c acid. The isomerization of this epoxydic compound with Lewis and protonic acids and on active alumina has been studied leading to cyclocitrals. Ionones are obtained from epoxy-pymnene by homologation with various C3 units, in the presence of paratoluenesulfonic acid in order to obtain B-cyclocitral in situ. New terpenic compounds with the cyclogeranyl skeleton were obtained from epoxy-pyronene by reduction followed by homologation.
Les pyronenes sont des hydrocarbures ditniques mis en evidence en par&her lors de la pyrolyse en phase vapeur de l'a-pi&e'.
L'un d'entre eux, le Gpyroni%ne 3 (1.1~dimethyl-2,3dim&hylenecyclohexane) peut i%re obtenu plus specifiquement par pymlyse de d&ivCs de la cyclogt%anyldim&hylamine2~3.
R6cemment, un a&s aid a cet isomete a 6~5 d6veloppd4, a partir du myrcbne 2. mat&e premii%re industriellement disponible a partir du 8-pi&e 1, l'un des constituants essentiels de l'essence de t&benthine. 1 2 3 En raison de cette disponibilite, la fonctionnalisation du Gpyronbne a et6 envisaged et en particulier son tpoxydation5. Le &pyrontne 3 en solution &h&e, trait6 par un equivalent d'acide m&achloroperbenzoXque (MCPBA) conduit avec un rendement de 85% au mono epoxyde6 4 (83%) et aux dk?poxydes 5 (17%) aisement separt?s par chromatographie en phase liquide sur colonne d'alumine neutre d&activ&.