✍ Scribed by Bertho, Alfred
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Conessin, das Hauptalkaloid der indischen und afrikanischen Holarrhena-Arten, ist ein ditertillres Alkaloid von der ' Zusammensetzung C24H,oN2. Den Hof mannschen Abbau seines Dimethyl-diammoniumhydroxyds konnten erst E. S p a t h und 0. Hromatka2) restlos aufklaren. Er fiihrt unter Abspaltung von T r i m e t h y l a m i n zu einer tertiaren Base C p 3 H 3 3 , dem Apoconessin, das neben der urspriinglich im Conessin vorhandenen einzigen Doppelbindung zwei weitere, durch den Abban entstandene Doppelbindungen besitzt und zur Base C2,H,,N hydrierbar ist. Apoconessin lie13 sich nach H o f m a n n nicht weiter abbaucn. S u r die Rehandlung seines Chlormethylates nach E m d e mit Satriumamalgam fiihrte S p a t h und H r o m a t k a 2 ) zu einem stickstofffreien Produkt, eincm Kohlenwasserstoff C21H30 vom Schmp. 74O. Dieser Kohlenwasscrstoff besitzt d r ei Doppelbindungen, wie sie auch im Apoconessin vorliegen. Er lieu sich nach jenen Autoren zu einem Kohlenwasserstoff C21H30 vom Schmp. 56-53' hydrieren, der aber nicht identifiziert werden konnte. Conessin enthalt demnach drei IS-Methyle, von denen zwei in einer seitenstandigen Dimcthylamino-G r u p p e vorliegen, die in der ersten Stufe des erwiihnten Abbaues als Trimethylamin crscheincn, wahrend das dritte Methyl, dem Ringstickstoff eines heterocyclischen Ringes angehorig, dem dort geoffnet wurde, erst beim Vorgang nach E m d e mit diesem Stickstoff als Trimethylamin abgespalten wird. Aus diesen Vorgangen echlossen S y a t h und Hrom a t k a , da13 Conessin aps einem System von vier hydrierten Eingen
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Siehe z. B. H. BUDZIKIEWICZ, C. DJERASSI & D. H. WILLIAMS, ((Interpretation of Mass Spectra Np,-Dimethylsarpagin-chlorids aus PZeiocarPa mutica BENTH. [14] bereitet. Die 3, Aus Substanzmangel konnte keine Drehung gemessen werden.