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Kupplung von Amadori-Verbindungen mit Diazoniumsalzen Darstellung von Lactulose aus Lactose

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Krüger, Gerd ;Seeliger, Annemarie


Book ID
102898433
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
908 KB
Volume
628
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

1‐Dezoxy‐1‐arylamino‐ketosen kuppeln in Pyridin/Methanol mit Diazoniumsalzen zu schwer wasserlöslichen, kristallinen Diazoaminoverbindungen (Triazenen). Die Reaktion ist zur Abscheidung von Amadori‐Verbindungen aus Gemischen mit N‐Glykosiden und deren Zersetzungsprodukten geeignet. Es werden 14 Triazene von 7 verschiedenen Zuckern beschrieben. Salzsäure in Gegenwart von J‐Ionen spaltet die Triazene in Aryljodid und Amadori‐Verbindung. Katalytische Hydrierung der letzteren und Desaminierung der gebildeten 1‐Desoxy‐1‐amino‐ketosen führt zu den entsprechenden Ketosen. Aus Lactose erhält man auf diesem Wege in einer Gesamtausbeute von 17% d. Th. kristallisierte Lactulose.


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