Azobenzolophan 5 ist, ist auf die a u k r s t geringe Aktivierungsenergie Ed der tc -+ tf-Isomerisierung in 1 zuriickzufiihren. Die tc-Form ist also um so instabiler, je kiirzer die Ketten sind, die die beiden Azobenzoleinheiten miteinander verbinden.
Exper h e n telles
9.6 g (35 mmol) 1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethan in 240 mL wasserfreiem T H F wurden unter Stickstoff innerhalb 3 h in eine Suspension von 6.7 g (180 mmol) LIAIH, in 400 mL wasserfreiem T H F getropft. Nach 21 h Ruhren wurde vorsichtig mit 200 mL Wasser hydrolysiert. der Niederschlag wurde abfiltriert und T H F aus dem THF/Wassergemisch abdestilliert. Ein weiterer. orangefarkner Feststoff, der im Wasser ausfiel, wurde durch Filtration abgetrennt vnd mil Dichlormethan extrahiert. Die Dichlormethanlosung wurde mil Wasser gewaschen und eingeengt, der Riickstand siulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel. Dichlormethan/Chloroform l i l v / ~) . Die Fraktionen mil den R,-Werten 0.90, 0.86 und 0.81 wurden eingeengt, aus Dichlormethan urnkristallisiert und durch 'H-NMR-und FD-MS-Analyse sowie zufriedenstellende Elementarana-1yse.n als 3,2 bzw. 1 identifiziert [lo]. 1: 22 mg (0.30%). Fp > 305'C. mi: 416 (Me). 2: 38 mg(0.52%), Fp = 286-288°C. m/z 624 (M"). 3: 17 mg (0.23%). Fp z 305 "C. m/z 832 (M").