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Kristallin-flüssige in 4-Stellung substituierte Benzoesäure-[4-(β-eyanoethyl)-phenylester]

✍ Scribed by Wolfgang Weissflog; Peter Möckel; Horst Kresse; Dietrich Demus


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
215 KB
Volume
19
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


Technische einsatzfahige Flussigkristalle fur elektrooptische Displays auf Grundlage der Freedericksz-Umlagerung [l] bzw. der Zwei-Frequenz-Ansteuerung [2] mussen neben cheniischer Stabilitat niedrige Schwellspannungen sowie eine geringe Viskositat und LeitfLhigkeit aufweisen. Bewahrt haben sich daher nematische Substanzen mit groI3em Langsdipolmoment, insbesondere Derivate des Benzonitrils [3], [4]. Es sol1 in dieser Arbeit untersucht werden, ob Abkommlinge des p-Cyanoethylphenyls ebenfalls giinstige physikalische Kenndaten aufweisen. Die Synthese der Verbindungen erfolgte durch Umsetzung von ,8-(4-Hydroxy-phenyl) propionitril [S] mit aquivalentkn Mengen eines entsprechenden substituierten BenzoylchloIids in Pyridin. Arbeitsvorschrift: Zu 1,47 g (0,Ol mol) /l-(4-Hydroxy-phenyl)-propionitril in 30 ml trockenem Pyridin tropft man unter Riihren bei 0-5°C 0,Ol mol substituiertes Benzoylchlorid, laSt 12 Stdn. bei Raumtemperatur stehen und zersetzt die Reaktionslosung rnit Eis/SalzsSure. Der Niederschlag wird abgesaugt, rnit Wasser gewaschen und mehrfach aus Ethanol umkristallisiert. Olig anfallende Produkte werden in Ether aufgenommen, mit 5y;iger Natriumhydrogencarbonat-Losung und Wasser gewaschen und nach Abziehen des Losungsmittels bei tieferen Temperaturen aus Ethanol umkristallisiert. Die Ausbeuten betragen 5 6 7 5 % . Eine ubersicht der von uns synthetisierten Vertreter dieser Substanzklasse gibt Tab. 1. fw Dieser Effekt I a B t sich sowohl anhand dielektrischer Messungen als auch mit Hilfe der Schwellspannung U , fur die Freedericksz-Umlagerung [7] nachweisen. Bild 2 zeigt U , in Abhilngigkeit von der Frequenz. Aus unseren Messungen geht hervor, da13 die 4-substituierten-Benzoesiure-[4-(~-cyanoethyl)-phenylester] fur Displays auf Basis des Zwei-Frequenzverfahrens einsetzbar sind. Die geringe Leitfahigkeit der Substanzen begunstigt diese technische Variante. Tabelle 1


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