Kopsirachin, ein ungewöhnliches Alkaloid aus der Apocynaceae Kopsia dasyrachis Ridl. 189. Mitteilung über organische Naturstoffe
✍ Scribed by Katharina Homberger; Manfred Hesse
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1984
- Tongue
- German
- Weight
- 616 KB
- Volume
- 67
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
From the leaves of Kopsiu dusyruchis Ridl. a new type of alkaloid, kopsirachine (l), built up from catechin (2) and skytanthine (3) has been isolated. The structure elucidation is based on spectral and chemical evidence. Oxidative cleavage of its derivative 4 with KMnO, afforded veratric acid which was identified as its methylester by comparison with an authentic sample. Pyrolysis of 1 yielded &skytanthine (3). The stereochemistry of the skytanthine substituents in 1 could not yet be established.
Aus den Blattern von
Kopsiu dasyrachis Ridl. wurden bisher drei Indolalkaloide, Kopsidasin-N-oxid, Kopsidasin und Kopsidasinin isoliert und in ihrer Struktur aufgeklart [2]. In der vorliegenden Mitteilung wird uber die Isolierung und Strukturaufklarung des Hauptalkaloides, Kopsirachin (l), berichtet. Die Verbindung ist aufgebaut aus einem Mol Catechin und zwei Molen Skytanthin. 1. Chemische und spektroskopische Befunde. -Kopsirachin (1, M = 6203)) ist amorph und besitzt ein UV-Spektrum [h,,, 281 nm (log& = 3,88), h,,, 256 (3,71)], welches eine grosse Ahnlichkeit mit demjenigen von Catechin (2)4) zeigt. Auch aus dem Vergleich der 'H-und I3C-NMR-Spektren von 1 und 2 lasst sich folgern, dass sich die beiden Chromophore entsprechen; s. unten. Im IR-Spektrum von 1 sind Aromaten-Banden bei 1620 und 1510 cm-' erkennbar. Im Elektronenstoss-Massenspektrum (EI-MS) von 1 wird das Molekularion nicht registriert, das Ion mit hochster Masse tritt bei m / z 166 (C,,H2,N)5) auf. Es entsteht durch die offenbar bevorzugten Spaltungen der C( 1")-C(6)-und der C( 1"')-C(8)-Bindungen, ') 188. Mitt. s. [l].