Kopf-Kopf-Cycloaddukte bei der Reaktion von Halogenwasserstoffen mit Propin bzw. mit Propadien
✍ Scribed by Griesbaum, Karl ;Mach, Helmut ;Hittich, Reinhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1982
- Tongue
- English
- Weight
- 666 KB
- Volume
- 115
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Umsetzungen von Propin mit überschüssigem Bromwasserstoff ergaben geringe Anteile der vier stereoisomeren 1,3‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutane (3a–6a) sowie von trans‐1,2‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutan (7a) und von 3‐Brom‐1,2‐dimethyl‐1‐cyclobuten (8a). Analoge Umsetzungen von Propadien lieferten ebenfalls zu geringen Anteilen zwei stereoisomere 1,3‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutane (5a,6a), trans‐1,2‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutan (7a) und r‐1‐Brom‐t‐2‐(brommethyl)‐1‐methylcyclobutan (11). Aus Propin wurden mit Chlorwasserstoff im Überschuß geringe Anteile von zwei stereoisomeren 1,3‐Dichlor‐1,2‐dimethylcyclobutanen (5b,6b), mit Chlorwasserstoff im Unterschuß geringe Anteile an 3‐Chlor‐1,2‐dimethyl‐1‐cyclobuten (8b) erhalten.