𝔖 Bobbio Scriptorium
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Konstitution und Lichtabsorption, III. Mitteil.: Polyacetylenverbindungen

✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1951
Tongue
English
Weight
563 KB
Volume
84
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Polyaeetylenverbindngen [Am dem Oganisch-Chemischen Institut der Techniachen Hocheohule B r a ~h m i g ] (Eingegangen am 18. Mai 1951**)) I & weden Syntheeen und Absorptioneepektmn von Polyeoetylen-Verbindungen beschrieben. Die sich am den Spektren ergebenden htzmii0igkeiten warden diskutiert. In der II. Mitteilung*) wurde uber die Daratellung und Absorptioneepektwn einiger Dimcetylen-Verbindun berichtet. In der vorliegenden Arbeit werden nun PolyEcBtylen-Verbindungen mit drei und mehr konjugiertan Dreifeohbindungen beschrieben. Schon vor 65 Jahren d e n erstmala von A. v. Bayer') Untersuohungen iiber Polyacetylen-Verbindnngen durchgdihrt. Durch Dherisierung ' von Dbmtylencarbonniiure d e eine Skure mit vier Aoetylenbindungen erhalten, dis aber wegen ihrer UnbeutiLndigkeit nicht ngher cbrakterisiert werden konnte. Erat vor einem Jehr d e n die Arbeiten auf dieeem interemanten Qebiet von mehreren Seiten wider aufjpnommen. Triacetylen wwie dea Kondensetionepdukt mit Aceton wurde kiidich von W. Hunsmanna) beachrieben. E. H. R. Jones') enviihnt in einem zruvrmmenfesaenden M o h t die Deretellnng von Dimethyl-tri-und -tetrseoetylen. In einer vorkufiin Mitteilnnga) konnte bereits iiber Syntheeen von Triacthylen-Verbindungen befichtet d e n . In-&hen ist such eine Arbeit Von H. Schlubach und V. Franzen') ersohienen, in der Diphenyl-tri-und tetreeoetylen beachrieben werden. Als Auagmnpmaterid fur die Synthese von Triecetylen kommt praktisch nur dee von W. Hunsmenn erhsltane 1.6-Dichbr-hexsdiin-(2.4) in Betraaht. Dieees laBt sich durch Abspeltan von zwei Moll. ChIommsmmtoff i n Triocetglm uberfiihren. Als besondere geeignete Abspeltungemittel erwieaen siah gepulvertae Netriumhydroxyd in Ather Qder Netriumemid in fliiseigem Ammoniak. (c,H,)~c(oR) .C ic-c i c .c! cqoa)(c,~,), m Wegen der groDen Unbeatiindigkeit das freien Triacetylena kondensiert men zweokmiil3ig sofort mit geeigneten Ketone4 oder Aldehyden. Wenn mea 2.33. Diohlorhexediin in Ather mit gepnlvertern Netriumhydroxyd und Qulohexanon 2u.r Rebktion bringt, so entsteht in einem Aibeitageng dae Bie-[l-oxyogolohexyl-(l)]-ttylen (I) vom Schmp. 1640. *) II. Mitteil.: F. Bohlmann, B. 84, 645 [1951]; vergl. F. B o h l m m n , Angew. Chem. 68,149 19611. **) Die Ve 4 ffentlichnng dieaer echon unter dem obigen Datum eingegangeaen Arbeit wade euf Wunech dea Antorn bie D80h der Hauptversemmlung der Gee. Dtsoh. Che miker (24-29.9.51). auf welcher sie vorgetragen mrde. zuriickgeateut. Die Redakih 1) B. 18,674,2269 [lW]. s) B.88.213 [1950]. a) Joiun. chem. 8oc. Lmdon1#60,764. 4 j F . Bohlmenn, Angew. Chem. 68, 218 [1951]. ~-, ) A. 678, 116 [1961]. Chernlsche Berichtc Jahrg. 84. ' ) H. Hauser n. R. K u h n , Ztachr. physik. Chem. [B] EB. , 409. 463 [1935].


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