Konstitution und Konfiguration der Apiose. Über Zucker mit verzweigter Kohlenstoffkette II
✍ Scribed by Schmidt, Otto Th.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1930
- Weight
- 471 KB
- Volume
- 483
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Die bei der Aufklarung der Hamamelosel) gewonnenen Erfahrungen lieBen es wiinschenswert erscheinen, den Kon- stitutionsbeweis fiir die Apiose, den crsten natiirlichen Zucker, bei welchem eine Verzweigung der Kolilenstoffkette angenomrnen worden war, nachzuprufen und zu erganzen. Nach den Arbeiten E. Vongerichtens,) ist Apioseim Apiin der Petersilie vorlcommend -eine verzweigte Aldo-Pentose der Konstitution (HOH,C),C(OH) * CHOH CHO.
Sie gibt ein P h e n ~l -~) und ein p-Br-phenyl-osazon4), beide optisch inaktiv, und ein Benzyl-phenyl-hydrazon. Die Einwirkung von Brom fuhrt zur Apionsaurea), einer Tetraoxymonocarbonsaure mit 5 Kohlenstoffatomen, weitere Oxydation (mit Salpetersaure) zu einer Saure, fur welche die Konstitution einer Oxymethyl-weinshre wahrscheinlich gemacht worden ist.?) Am wichtigsten fur den Konstitutionsbeweis ist die Reduktion der Apionsaure mit konz. Jodwasserstoffsaure*) ; sie liefert eine Pettsaure mit 5 Kohlenstoffatomen. Vongerich t en hat sie als Isovaleriansaure angesprochen, aber die Identifizierung dieser Same ist nicht hinreichend beweiskraftig durchgefuhrt worden.
Von den 4 isomeren Valeriansauren lie0 Vongerichten die Triinethylessigsaure auBer Betracht wegen ihres Geruchs nach Essigsaure, nicht nach bald ria^^.^) Methyl-atliyl-essigsaure sollte nicht in Frage kommen, weil ihr Bariumsalz gummiartig (,,eine fur diese Saure charakteristische Eigenschaft") sein soll, nahrend das Bs-Salz der durch Eeduktion erhaltenen Fettsaure schon bystallisierte.lO) Aber es hiitte 1) Mitteilung I: A. 476, 250 (1929).