Konstitution und Eigenschaften der vermeintlichen „Bis-Mannichbase” aus Cyclohexanon, Formaldehyd und Methylamin 4. Mitt.: Acetolyse von Mannichbasen
✍ Scribed by Doz. Dr. H. J. Roth; Ch. Schwenke
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1964
- Tongue
- English
- Weight
- 492 KB
- Volume
- 297
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Konstitution und Eigenschaften der vermeintlichen ,,Bis-Mannichbase" aus Cyclohexanon, Formaldehyd und Methylamin 4. Mitt.: Aamlym von Mannicbbssca A w dem Institut fur Pharmcrzeutische Chemie der Technischen Hoohschule Breunschweig (Eingegengen am 9. Jdi 1964)
Die a w I Mol Methylamin, 2 Mol F m h k h y d und 2 Mol Cyclohemnm unter AwtriU von 2 Mol Wasser entstehende, in der fi.?erdurl), ah Bis[cyclohemmylmethyl-(1,2)]-ntethylamin bezeichnete ,,Bis-Mannichbase" iet in Wirklichkeit ein isomeres Dekah ydroisochinolinderiua4 der Konstitu&m VI, dessen Bildung sich durch eine an die doppelte Mannichkondensation spontan anschlieJende Ketolreaktim erklaren la@. Eigenschafien und Abbaureaktionen von V I werden beschrieben.
Vor kurzem konnten wir zeigen2), dal3 die Acetolyse von 2-Dialkylaminomethylcyclohexanonsalzen ein bequemer Weg zur Darstellung des dimeren Methylencyclohexanons (111) bzw. dessen Hydratisierungsproduktes (IV) ist. Um dieses Verfahren, bei dem die Aminkomponente als sekundares Amin eliminiert wird, noch rationeller zu gestalten, suohten wir nach einer geeigneten ,,Bis-Mannichbase" (I), die nach Gleichung (1) bei der Amineliminierung 2 Mol Methylencyclohexanon (11) liefern sollte : ,-.