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Konjugierte Verbindungen, II. Ringspaltung von Pyryliumsalzen mit metallorganischen Verbindungen

✍ Scribed by Köbrich, Gert ;Wunder, Dietrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
717 KB
Volume
654
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus 2.4.6‐Trimethyl‐pyrylium‐perchlorat und Aryl‐ sowie Styryl‐metallverbindungen lassen sich, teilweise in guten Ausbeuten, ungesättigte Ketone gewinnen, die als postulierte Zwischenprodukte der von Pyryliumverbindungen ausgehenden Aromatisierungsreaktionen auch theoretisches Interesse beanspruchen. Die Spektren der Ketone legen eine beträchtliche sterische Hinderung im Molekül nahe. Der Chemismus der Ketonbildung läßt sich als Zweistufen‐reaktion über Pyrane formulieren. Die Substituentenwirkung auf die Ringöffnung wird diskutiert.

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Wittig und Haag 1) erwahnen die Reaktion van Formaldehydtriphenylphosphazin (1) mit Lithiumpiperidid, wobei unter Abspaltung van Stickstoff Triphenylphosphin und -nach Hydrolyse -N-Methylpiperidin entstehen: H2C = N -N = P(C6H5)? + Li -N

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## Abstract Alkaliorganische Verbindungen werden von Azulenen an der cyclischen Fulven‐Doppelbindung addiert. Durch Hydrolyse dieser Additionsverbindungen entstehen Dihydro‐azulene, die zu Azulenen dehydriert werden, welche in 4‐ oder 8‐Stellung substituiert sind.