Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXXI. Isomere Naphtho[14]annulene mit 1,2- und 2,3-Anellierung

✍ Scribed by Meissner, Ute E. ;Bravo, Rodolfo ;Staab, Heinz A.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 446 KB
• Volume: 1983
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198319830418

✦ Synopsis

Abstract

Zur Synthese von Naphtho[1,2‐α][14]annulen (1) und Naphtho[2,3‐α][14]annulene (2) wurden die 1,2‐ und 2,3‐Di(1‐hexen‐5‐inyl)naphthaline 4 und 8 dargestellt. Cyclisierung von 4 und 8 durch oxidative Kupplung ergab 5 bzw. 9, deren prototrope Isomerisierung zu 1 bzw. 2 dagegen die symmetrische Struktur 2A. 1B zeigt mäßig starke Diatropie im [14]Annulen‐System, während für 2A keine Diatropie nachzuweisen ist.