Konformationsanalyse, XXVIII. Konformationsanalyse von Heparin-analogen Di- und Trisacchariden mit α-L-Idopyranose-Einheiten
✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Pollex, Annette ;Sinnwell, Volker ;van Boeckel, Constant A. A.
- Book ID
- 102900228
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1988
- Tongue
- English
- Weight
- 792 KB
- Volume
- 1988
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Organon International B. V., Scientific Development Group ' , P. 0. Box 20, NL-5340 BH Oss (Niederlande) Eingegangen am 4. Dezember 1987 Hochfcld-N M R-Untcrsuchungen und HSEA-Berechnungen werden fur die synthetisicrten Diund Trisaccharide 1-9 durchgefiihrt, die den Sequenzen des Heparins analog sind. Die gcrnesscnen 'H-'H-Kopplungskonstanten und NOE-Effeekte fuhren im Vergleich niit den bercchneten Datcn zu dcrn Ergebnis, daD die ldopyranose-Einheit in den Oligosacchariden ein Konformationsglcichgcwiclit ' C., + 'So cinnirnrnt. Dic Lagc dcs Gleichgcwichtes ist in hohem M a k vom jeweiligen Substitutionsmuster abhingig. Die nichtsulfatierten Strukturen I, 3 7nigen cincn hohen 'S,,-Antcil am Gleichgewicht. Nach Einfiihrung ciner 0-Sulfatgruppe :in der ?'-OH-Gruppe dcr Idhpyranosc liegt diese stark hcvorzugt in dcr 'C,-Sessclforrn vor wie in 5, 6 und 7. Dcr Austausch ciner A'-Acetatgruppe an der nicht-rcduzicrcndcn Glucosamin-Einhcit gcgen cine N-Sulfatfunktion ergibt cine ausgewcyncrc Glcicli~cwichtscinstcllung 'C4 z$ 'So. Einc NHx ' -Gruppc an der deichen Glucosamin-Einheit riihrt zu einer leicht dcformierten 'C4-Konformation an der Idopyranosc-Einheit.