Die in meist ausgezeichneter Ausbeute verlaufende Cyclisierung von 2-Halogen-3.3-diarylacrylsauren (2) mit Thionylchlorid zu 2-Halogen-3-aryl-indenonen (3) erlaubt die Strukturzuordnung cis-trans-isomerer 1 -Chlor-2.2-diaryl-athylene (1). Die Aussage, die Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung cc-metallierter 1-Halogen-2.2-diaryl-athylene in Diarylacetylene gemalj M = Alkalimetall \C,C/M ~ + Ar-C=C-Ar' Art Ar' \X X = Halogen verlaufe uberwiegend unter Wanderung des zum vinylgebundenen Halogen transstandigen Arylrestes Ar' I), setzt die richtige lsomerenzuordnung der als Substrate dienenden Halogenolefine (H statt M) voraus. Die Zuordnung wurde in einer vorangehenden Untersuchung2), wie bei allen fruheren Arbeiten zu diesem Thema, nur aufgrund von Dipolmomenten getroffen 1). Eine wiinschenswerte Uberprufung durch ein zusatzliches, chemisches Kriterium bot sich durch den zufalligen Befund an, dalj die u-Brom-acrylsaure 2 b in siedendem Thionylchlorid uber die Stufe des erwarteten Saurechlorids hinweg fast quantitativ das bekannte3) Bromindenon 3 b liefert. Aus den u-Chlor-acrylsauren 2a, c -112.4) entstanden gleichsinnig die zugehorigen, orangegelben bis tiefroten 2-Chlor-3-aryl-indenone 3 in 52-bis 95proz. Ausbeuten (Tab.). Das a-Halogenatom von 2 spielt fur die glatte Cyclisierung eine entscheidende Rolle: Die chlorfreie Saure 2a (H statt C1) ergab namlich bei analoger Behandlung nach Hydrolyse rund 50 % Ausgangssaure zuruck und kein 3-Phenyl-indenon, sondern