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Kondensierte Ringsysteme, XII. Über den Einfluß des Carbocyclus auf den Reaktionsverlauf der Ramberg-Bäcklund-Reaktion von Oxathiapropellanen
✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Pill, Johannes ;Klessing, Klaus ;Schilling, Gerhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1977
- Tongue
- English
- Weight
- 426 KB
- Volume
- 110
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Durch Abänderung unserer früheren Synthesevorschrift für die Dithiapropellane werden die Oxathiapropellane 1–5 in präparativem Maßstab hergestellt. Die Konfigurationen der aus 2–5 erhaltenen Monochloroxathiapropellandioxide 11–16 werden aufgeklärt. Die Überführung von 11–16 in die entsprechenden Oxapropellene 17–19 ist von der Ringgröße des Carbocyclus abhängig. Das 3‐Oxa[3.3.2]propell‐9‐en (17) entsteht nur in ca. 1 proz. Ausb. und ist damit das Oxapropellen mit dem kleinsten Carbocyclus, das nach diesem Syntheseweg hergestellt werden kann.