✍ Scribed by Güunter Jaenecke
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Die Reaktion von Nucleophilen mit durch Akzeptorgruppen aktivierten Kohlenstoffdreifachbindungen erscheint heute nach umfangreichen Untersuchungen, insbesondere an Acetylen(di)carbonslureestern, als ein Vorgang relativ komplexer, in groben Ziigen iiberschaubarer Abhiingigkeiten [1]-[14]. Nucleophile Umsetzungen an den hier benutzten Acetylenketonen wurden in groDerem Umfang erstmals von Bowden u. Mitarb. [2], [3], [4] beschrieben. Sie erhielten im allgemeinen cis/ trans-Isomerengemische der jeweilig 8-substituierten Vinylketone. Andere Autoren gelangten in einzelnen Fiillen zu definierten Isomeren (vgl. u. a. [15], [16]). Bei Verwendung von Azolen als nucleophile Partner erhielten wir -lhnlich wie bei den bereits bekannten Additionen an Acetylen(di)carbonsSiureester [I], [GI, [8], [13], [14]die entsprechenden Addukte ohne zusiitzliche Fremdkatalyse.
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