Kondensierte Azetidinone-( 2) 1. Mitt.: l-Azabicyclo[4,2,0]octenon-(2) *) Aus dem Pharmazeutisch-chemischen Institut der Universitlit Tubingen (Eingegangen am 2. Oktober 1967) Durch Umsetzung von Piperidyl-(2) -essigsilure zu Piperidyl-(2)-cssigsiiurcchlorid-hydrochlorid und anschlieBendcn RingschluB wird l-Azabicyclo[4,2,0]octanon-(2) erhalten. Als Ncbcnprodukte cntstehen dimere und polymere Pipcridyl-(2)-cssigsiiure-piperidide. Die Einwirkung von N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid auf Piperidyl-(2)-essigsilure Whrt nicht zu bicyclischcn Verbindungcn. The synthesis of 1-azabicyclo(4.2,O)octanone-2 haa been achieved by conversion of piperidyl-2-acetic acid to piperidyl-2-acetic acid chloride hydrochloride and ring closure. Dimeric and polymeric piperidyl-2-acetic acid piperidides are formed aa byproducts. Bicyclic compounds are not p r o d u d by the reaction of N.N'-dicyclohexylcctrbodiimide and piperidyl-2-acetic acid. Verbindungen aus der Reihe der kondensierten Azetidinone-(2) sind von pharmazeutischem Interesse, da ihrc bekanntesten Vertreter, die Penicilline (I) und die Cephalosporine (11), antibiotisch wirken. In der vorliegenden Arbeit wird die Darstellung von l-Azabicyclo[4,2,O]octanon-(2) (111) beschrieben. Das Ringgeriist dieser bisher unbekannten Verbindungl) enthalt einen Azetidinon-(2)-Ring, der mit einem Sechsring kondensiert ist. I I1 111 Die Untersuchung der Synthese und der Eigenschaften der Azabicyclooctanone crscheint sinnvoll und notwendig, weil sie auf weitere Sicht die Moglichkeit bieten kann, zu neuen antibiotisch wirksamcn Substanzen zu kommen. Ah unmittelbares Ergebnis konnen sich t l u solchen Untersuchungen Beitrage zu Synthesewegcn des Penicillins und Cephalosporins und Aufschliisse uber die Ursachen der besonderen Ileaktivitiit dieser Substanzen ergeben. Die fur die Synthese von l-Azabicyclo[4,2,0]octanon-(2) aussichtsreich erscheinenden Wege lassen sich in zwei Gruppen einteilen: eine Gruppe, die auf dem Ring-schlul3 von Piperidyl-( 2)-essigsiiurc und eine zweite, die auf der 1,2-Cycloaddition an &Piperidein aufbaut2). Von den zahlreichen moglichen Synthesewegen dcr *) Auszug aus der Habilitatiomschrift P. Moll, Tubingen 1966.