Zur Uberprufung der fruher bei der Kondensation von 2,4,5-Triamino-6-oxy-pyrimidin mit Hexosen erzielten Ergebnisse l ) haben wir diese Kondensationsprodukte in ihre Acetylderivate ubergefuhrt, wie das kurzlich mit einf acheren Pteridinabkommlingen geschehen ist 2). Die gewonnenen Acetylderivate eignen sich zur Reinigung der Tetraoxybutyl-pteridine aber nicht in gleichem Masse wie diejenigen der Oxymethyl-pteridine2), da sie sich nur schlecht krystallisieren lassen. Als Hauptreaktionsprodukte hat man Tetraacetylderivate von Tetraoxybutyl-pteridinen isolieren konnen, die allerdings nicht einheitlich zu sein scheinen, da durch fraktionierte Krystallisation Fraktionen mit rerschiedenen optischen Drehungswerten erhalten wurden3).
Damit wird gezeigt , dass (entgegen anderen Vermutungen4) bei den Hexosen die Kondensation mit 2,4,5-Triamino-6-oxy-pyrimidin zu Pteridinderivaten im Sinne unserer fruher geausserten Ansicht l ) ( Amadori-Umlagerung mit oxydativer Aromatisierung des zuerst gebildeten Dihydropteridinderivates) verlauft.
Der oxydative Abbau der Kondensationsprodukte beweist die Entstehung isomerer Pteridinderivate bei der Verwendung von Glucose einerseits, Fructose andererseits. Im ersten Falle erhalt man als Abbauprodukt 2-Amino-6-oxy-pteridin-carbons~ure-(9), im zweiten Falle 2-Amino-6-oxy-pteridin-carbonsaure-( 8) (Fig. 2).
Bei der Kondensation unter Zusatz von Hydrazin5) entsteht aus D -Fructo se und 2,4,5 -Triamino -6oxy -p yrimidin 2 -Amino -6 -oxy-8 -(D-arabo-tetraoxy-buty1)-pteridin, das wir uber das Tetraacetat gereinigt haben. Die spezifische Drehung der Verbindung deckt sich mit derjenigen, welche die englischen und deutschen Autoren angaben. Der oxydative Abbau lieferte, wie dies H . 8. Forrest und J . Walker bereits feststellten, 2-Amino-6-oxy-pteridin-carbonsHure-(8). Dagegen erhielten wir bei der Kondensation von D-Glucose mit 2,4,5-Triarnino-6-oxy-pyrimidin unter Zusatz von Hydrazin nach der Reinigung uber das Acetylderivat ein Pteridin, dessen spezifische Drehung hoher war l) P .