Kondensationen des Acet-p-phenylendiamins zu Pyrrolderivaten und deren hydrolytische Aufspaltung

✍ Scribed by Bülow, Carl ;Dick, Wilhelm

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1924
• Weight: 358 KB
• Volume: 57
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19240570811

✦ Synopsis

Institut d. I:nirersitat Tfibiiigen.] (Eingcgangen am 12. Juni 1921.) Dic I< n o r r -B ii 1 o w sche Pyrrol-Synthese 1) envies sich durch ihre vielfache Anwendbarkeit als besonders f ruchtbar. Durch Kondensation von 1.4-Diketonen rnit primaren aromatisclien Aminen haben Kno r r und P a a l , in Verein mit ihren Schiilern, in neuerer Zeit B i i l o w und S a u terlm e i s t e I' 2 1 , sowie B ii 1 o w und G . L i s t 3) eine Reihe von interessanteren Pyrrolderivaten erhalten. Aus D i a c e t h e r n s t e i n s B u r e -e s t e r und A c e tpph e n y l e n d i a m i n haben wir jetzt den 1 -[ p -A c e t y 1 a m in op h c n y 11 -2.5 -d i m e t h y 1 -p y r r o 1-3.4 -d i c a r b o n s a u r e e s t e r dargestellt und Abkammlinge und Spaltprodukte untersucht. iIsCq.OOC.C=C.CHil 1 ~~~+ H a N . C e H ~. N H . C O . C H 3 = 2HsO+ HSCa. OOC. L C . CHa H5Cs. OOC. C=C.CHa ' >N.CsH(.NH.CO.CHz.. Haca. 00 C . C=C . CHa 5.1 g Diacetbernskinsaure-ester werden in 25 ccm Eisessig und 3 g Acetp-phenylendiamin in 15 ccm Eisessig gelost. Die heil3en Losungen schuttet man zusammen und erhitzt noch 2Stdn. unter RiickfluD. Ekim Erkalten der mit etwas Wasser verdiinnten Losung tritt reichliche Krystallisation des Pyrrolderivats ein. Aus verd. Alkohol umkrystallisiert : WeiBe lange Nadeln; Schmp. 198-1990, Ausbeute 6 g. Der Ester ist leicht loslich in Eisessig, Alkohol, Ather und in den iibrigen orgnnischen Ldsungsmitteln, ebenso in Mineralsiuren, sehr schwer in Alkalien. 0.1007g Sbst.: 0.2599g COz, 0.0677g H,O. -0.1660g Sbst.: 11.3ccm N (240, 735mm).