Kondensation von Indolen mit aromatischen Aldehyden
✍ Scribed by Hoschek, Arthur Baron
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1916
- Weight
- 243 KB
- Volume
- 49
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Aldeh yden. Gleichzeitig rnit der voranstehend publizierten Arbeit =Gber die Autoxydationen von Indolen im Tageslichtu wurden die folgenden K o n d e n s a t i o n e n v o n I n d o l e n rnit a r o m a t i s c h e n A l d e h y d e n ausgefuhrt. J"s schien zunachst, als ob bei der Autoxydation von a-Methyl-indol gebildet wiirde, der nun weiter rnit dem noch unveranderten Indol reagierte. Es wurde deshalb zunachst ein Molekul o -A m i n o -b e n z a l d e h y d rnit zwei Molekulen a -M e t h y l -i n d o l i m Einschmelzrohr zur Reaktion gebracht. Aus dem Reaktionsgemisch konnte sehr leicht ein schneeweiber, bei 25O0 schmelzender Korper isoliert werden, welchem nach Analyse und chemischen Eigenschaften die folgende Strukturformel zukommen durfte : [Ace t p l -o -a m i n 01 -b e n z a l d e h y d --C-H\ \ I NH CHs.CL,() * b, 8' -[ o -A m i n ob e n z y I i d e n ]b i s -[am e t h y 1i n d o 11. Genau so erhalt man durch Kondensation von zwei Molekulen a-Methyl-indol rnit einem Molekul [Ace t y l -0 -a m ino]-b e n z a l d e h y d das p,@-[ o -A c e t y 1 a m i n ob e n z y 1 id e n] . b i s -[am e t h y 1-i n doll: Aus dem /3,,8'-[o'-Amino-benzyliden]-bis-[a-m ethyl-iodol] (I.) wurde auch das C h l o r h y d r a t , C25H23N3,3HCl, hergestellt und analysiert. Es fallt aus der warmen salzsauren Losung beim Erkalten i n hellgrauen Nadeln aus, die durch Waschen mit absolutem Alkohol gereinigt werden. GrauweiBe, perlmutter-oder fettglinzende Nadeln, bisweilen Blattchen. Das Acetylderivat (11.) schmilzt nnch sehr haufigem Umkrystallisieren aus Benzol konstant bei 2100. Der im ,reinen Zustande schneeweiBe Korper wird schon durch die geringsten Spuren Same rosa bis rot gefarbt. Er wird am besten in einer Ammoniak-Atmosphare aufbewahrt. Das Kondensationsprodukt aus z w e i Molekulen I n d o l rnit e i n e m Molekul o -A m i n o -b e n z a l d e h y d wurde a1s Chlorhydrat a u s dem Reaktionsgemisch isoliert. In Alkohol gelost, wird es durch
📜 SIMILAR VOLUMES
Eingegangen am 6. Februar 1962\*)) 9-Methyl-3.3'-dilithyl-benzthiocarbocyanin-jodid (,,Mesomethylthiazolpurpur") und 9-Methyl-3.3-diilthyl-benzoxocarbocyanin-jodid (,,Mesomethyloxazolgelb") werden in 9-Stellung mit verschiedenen aromatischen Aldehyden zii substituierten 9-Styryl-Verbindungen kondens
## Kondensation von Antipyrin mit heterocyclischen Alde h y den \* ) (Eingegangen am 19. Juli 1966) Als Antipyretica und Analgetica haben unter den Pyrazolonen das I-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon, Antipyrinl) und sein Derivat, das l-Pheny1-2,3-&methyl-4-dimethylamino-pyrazolon-(5), das Pyramidon