Kombination von Carbonyl-Olefinierungsreaktion und gezielter Aldolkondensation
✍ Scribed by Wittig, Georg ;Schoch-Grübler, Ursula
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1978
- Weight
- 819 KB
- Volume
- 1978
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Durch Umsetzung von (Formylmethyl)triphenylphosphoniumchlorid (7) mit N,N‐Dimethyl‐p‐phenylendiamin, p‐Anisidin oder Cyclohexylamin erhielt man in Chloroform 9a—9c. Dagegen bildete 7 mit Cyclohexylamin in absolutem Benzol oder absolutem DMSO Acetylen, Triphenylphosphinoxid und Cyclohexylamin‐hydrochlorid. — Die aus 9a — 9c mit Lithium‐diisopropylamid synthetisierten Phosphorane 3a — 3c lieferten mit Benzaldehyd die Schiff‐basen 10a — 10c, mit Benzophenon die Azomethine 12a und 12b. Das Phosphoran 3a bildete mit Fluorenon die Schiffbase 13. — Während 9a im Zweiphasensystem Dichlormethan/Wasser und Natronlauge als Deprotonierungsmittel mit aromatischen Aldehyden die erwarteten Schiffbasen ergab, erhielt man bei Ketonen nur mit Fluorenon gute Ausbeuten. Bei Umsetzung von 9a mit ω‐Chloracetophenon entstand das Pyrrolderivat 19.