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Kleine Kohlenstoff-Ringe III. Versuche zur Synthese von Cyclobutenon

✍ Scribed by Vogel, Emanuel ;Hasse, Karl

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
437 KB
Volume
615
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Pyrolyse des Diels‐Alder‐Addukts III aus Cyclooctatrienon und Acetylendicarbonsäuredimethylester wurden an Stelle des erwarteten Cyclobutenons nur Polymere erhalten. Schützt man jedoch die Ketogruppe des Addukts durch Ketalisierung (Verminderung der I‐Spannung), dann lassen sich bei der anschließenden thermischen Spaltung die stabileren Cyclobutenonketale in guter Ausbeute fassen. Bei vorsichtiger Hydrolyse des Cyclobutenondimethylketals isoliert man drei Verbindungen: 3‐Hydroxy‐cyclobutanon, 3‐Methoxy‐cyclobutanon und 1.3.5‐Triacetyl‐benzol, die als Folgeprodukte des intermediär gebildeten, äußerst reaktionsfähigen Cyclobutenons erkannt wurden.

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## Abstract Belichtung von Diketon **4** oder Cyclobutendicarbonsäureanhydrid **6** in einer Argonmatrix führt zu Tetramethylcyclopentadienon (**5**). Im Gegensatz dazu liefert das zu **6** valenzisomere Anhydrid **7** über das bicyclische Lacton **8**, welches auch direkt aus dem α‐Pyron **10** zu