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Kinetik der Decarboxylierung von 2-Hydroxynaphtoesäure-(1) in wässeriger Lösung

✍ Scribed by A. V. Willi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
368 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Decarboxylierung von 2‐Hydroxynaphtoesäure‐(1) in wässeriger Lösung verläuft nach der Reaktionsgeschwindigkeitsgleichung v = k [HA] = k [A^−^] [H~3~O^+^]. Die ARRHENIUS‐Parameter liegen in der gleichen Grössenordnung wie bei den 4‐substituierten Salicylsäuren. In Acetatpuffern tritt allgemeine Katalyse durch Essigsäure auf. Die Reaktion muss also nach dem gleichen Mechanismus verlaufen wie die Decarboxylierung von 4‐substituierten Salicylsäuren (geschwindigkeitsbestimmende H^+^‐Übertragung auf das die –COO^−^‐Gruppe tragende, aromatische C‐Atom). Die hohe Decarboxylierungsgeschwindigkeit der 2‐Hydroxynaphtoesäure‐(1) ist dadurch erklärbar, dass schon im Anfangszustand infolge sterischer Hinderung die COO^−^‐Gruppe etwas aus der Naphtalin‐Ebene herausgedrückt ist. Die isomere 2‐Hydroxynaphtoesäure‐(3) wird nur äusserst langsam decarboxyliert.

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