Die Umsetzungsprodukte von Diarylcarbodiimiden mit Malonester und verwandten Verbindungen besitzen die Struktur von Ketenaminalen. Durch Erhitzen in Diphenylather iassen sich die Bis-arylamino-methylen-malonester zu Tetrahydro-dibenzo[b.g]-l .8-naphthyridindionen-(ll. 12) und Tetrahydro-dinaphtho[b.g]-1 .g-naphthyridindionen-(15.16) cyclisieren. Entsprechende Cyanund Benzoylessigesterderivate liefern 2-Anilino-3-cyan-(oder -benzoyl)-chinolone-(4). 4-Chlor-2-anilino-3-athoxycarbonyl-chinolin entsteht aus Dianilinomethylen-malonester mitteis POC13/R3N. / i Im Jahre 1899 berichteten W. TRAUBE und A. E Y M E ~) iiber die durch Na-khylat katalysierte Umsetzung des Diphenylcarbodiimids mit Malonester. Der erhaltenen Verbindung scbieben sie die Konstitution J zu. Dasselbe Produkt haben spater W. E. TISCHTSCHENKO und N. W. KOSCHKIN~) durch Erhitzen von Diphenylthioharnstoff rnit Na-Malonester gewonnen und ebenfalls als I formuliert. Da aber I ein Derivat der Methantricarbonsaure ist und bei der Reaktion von Ammoniak und prim. Aminen mit P-Dicarbonylverbindungen irn allgemeinen nicht Imine, sondern Enamine entstehen (vgl. z. B. 1. c.s)), muI3 neben I auch die Struktur I1 in Betracht gezogen werden.
Einen ersten Hinweis dafiir, daD das Gleichgewicht zwischen I und I1 praktisch ganz auf der Seite von I1 liegt, liefert das IR-Spektrum (s. Tab. 1). Die auffallend