Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Bor-Verbindungen, X:11B-,14N-und1H-Kernresonanzuntersuchungen an boryl-substituiertem Thiophen, furan,N-Methylpyrrol und verwandten Systemen. Beurteilung der Wechselwirkung zwischen sp2-hybridisiertem Bor und π-Systemen
✍ Scribed by Wrackmeyer, Bernd ;Nöth, Heinrich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Tongue
- English
- Weight
- 626 KB
- Volume
- 109
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Vergleich beider Reihen laat eine Zunahme der n-Riickbindung vom Ringsystem zum B-Atom in der Reihe Phenyl < 3-Thienyl < 2-Thienyl < 1-Methyl-2-pyrrolyl < 2-Fury1 erkennen, die mit der Abnahme der ,,Aromatizitat" der Ringsysteme in Einklang steht. Bei den Cyclopentadienylboranen fuhrt das konjugierte Doppelbindungssystem, verglichen mit den Vinylboranen, zu einer Hochfeldverschiebung von G1' B. Praparative Methoden zur Darstellung der in 2-Stellung borylierten Heteroaromaten werden mitgeteilt.
Nuclear Magnetic Resonance Stndies on Boron Componnds, X I )
"B, "N, and ' H N. M. R. Stndies on Boryl-stblituted Thiophene, Furan, and N-Methylpyrrole and Related Systems: Interaction of $-Boron Atoms with rrSystems 611B data of RB-,BX. (R = alkyl; X = N(CH3)2, CI, Br; n = 0, 1,2) and R3-.BX. ( R = phenyl, 2and 3-thienyl, l-methyl-2-pyrrolyl, 2-furyl, cyclopentadienyl, vinyl, cyclopropyl; X = alkyl, N(CH3)2, C1, Br; n = 0, 1, 2) are reported. A comparison of the two series points to increasing n-back-bonding from the ring systems to boron in the series phenyl < 3-thienyl < 2-thienyl < 1methyl-2-pyrrolyl < 2-furyl, which is compatible with the decrease of "aromaticity" of the cyclic systems. The influence of the conjugated double-bond system in the cyclopentadienyl group leads to a high field shift of the 'B resonance relative to that of the vinylboranes. Preparative methods for the synthesis of the five-membered heteroaromatic rings borylated in the 2-position are reported.
Urn Informationen iiber die Wechselwirkung des n-Elektronensystems von Vinyl-oder Phenylgruppen, die an dreifach koordiniertes Bor gebunden sin4 mit dem p,-Orbital des Bors zu erhalten, wurden die verschiedensten physikalischen Methoden eingesetzt : ') IX. Mitteil.: