Katalytische, enantioselektive Synthese von α-Aminonitrilen mit einem neuartigen Zirconiumkatalysator

✍ Scribed by Haruro Ishitani; Susumu Komiyama; Shū Kobayashi

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1998
• Tongue: English
• Weight: 100 KB
• Volume: 110
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/(sici)1521-3757(19981116)110:22<3369::aid-ange3369>3.0.co;2-d

✦ Synopsis

a-Aminonitrile sind nützliche Zwischenprodukte für die Synthese von Aminosäuren [1] und Stickstoff-Heterocyclen wie Thiadiazolen und Imidazolen. [2] Die Umsetzungen von Aldiminen mit Cyaniden und Cyanid-freisetzenden Verbindungen nach Strecker gehören zu den effizientesten zur Herstellung von a-Aminonitrilen, [3] und viele diastereoselektive Verfahren zur Synthese von optisch aktiven a-Aminonitrilen sind stand wurde in 5 mL Pyridin gelöst und mit Benzoylchlorid (122 mL, 1.05 mmol) versetzt. Nach 24 h Rühren bei 20 8C wurde die Mischung auf Eiswasser gegossen und mit CH 2 Cl 2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden nacheinander mit wäûriger HCl-und NaHCO 3 -Lösung gewaschen, getrocknet und eingeengt. Die Chromatographie des Rückstands mit n-Hexan/Essigester 4/1 an Kieselgel lieferte 6 a (0.15 g, 76 %). [a] 20