Katalytische enantioselektive Fluorierung von β-Ketoestern

✍ Scribed by Lukas Hintermann; Antonio Togni

• Book ID: 101365640
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2000
• Tongue: English
• Weight: 111 KB
• Volume: 112
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/1521-3757(20001201)112:23<4530::aid-ange4530>3.0.co;2-d

✦ Synopsis

Obwohl fluororganische Metaboliten in der Natur sehr selten sind, spielen fluorierte Verbindungen in der Medizinalchemie eine herausragende Rolle. [1] Es erstaunt deshalb nicht, dass die Forschung auf dem Gebiet der synthetischen fluororganischen Chemie mehr denn je floriert! [2, 3] Zur Einführung des Fluoratoms in organische Verbindungen steht ein wahres Arsenal an Reagentien [4] zur Verfügung, wovon die wichtigsten das N-F-Strukturelement enthalten. Enantioselektive Fluorierungen (C-F-Verknüpfungen) sind selten und katalytische enantioselektive Fluorierungen nicht bekannt. Ein Meilenstein ist die von Differding und Lang veröffentlichte erste elektrophile, enantioselektive Fluorierung von b-Ketoesterenolaten (bis zu 70 % ee) mit einem von Campher abgeleiteten N-Fluorsultam. [7] Diese Strategie, welche die vorhergehende Bildung des Enolats aktivierter Methylene erfordert, wurde kürzlich weiterentwickelt. [8±11