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K2CO3- oder Cs2CO3-katalysierte diastereoselektive Drei-Zentren-Michael-Addition von β-Ketoestern an prostereogene α,β ungesättigte Carbonylverbindungen

✍ Scribed by Nicole Ouvrard; Dr. Jean Rodriguez; Prof. Dr. Maurice Santelli


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1992
Tongue
English
Weight
366 KB
Volume
104
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Bei unseren

Arbeiten"] zur Synthese des Prelog-Djerassi-Lactons''] kam uns die Idee, daB die Mi~hael-Addition[~] eines fi-Ketoesters an eine a,P-ungesattigte Carbonylverbindung ein weiterer attraktiver und direkter Weg zu dem entscheidenden Zwischenprodukt sein konnte. Die (2S,3R)-P-Ketoester 1 141 dienten als Modellsubstrate fur unsere Untersuchung (Schema 1). Das richtige (2R,3S)-Enantiomer kann aus leicht zuganglichem (S)-( -)-Pulegon erhalten werdenl'].