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Isoswerosid, ein neues Secoiridoidglycosid aus den Wurzeln des Zwergholunders Sambucus ebulus L. (Caprifoliaceae). 2. Mitteilung über die Inhaltsstoffe der Zwergholunderwurzel

✍ Scribed by Gian-Andrea Gross; Otto Sticher


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
German
Weight
375 KB
Volume
69
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


The paper describes the isolation and structure elucidation of isosweroside (6-(/3-~-g~ucopyranosyloxy)methyl-9-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.l]non-6-en-3-one), the first Valeriana-type secoiridoid glycoside from the roots of Samhucus ehulus L. along with the two known glycosides ebuloside and morroniside. 1. Einleitung. -Im Verlaufe der Untersuchung des methanolischen Frischpflanzenextraktes der Zwergholunderwurzeln [ 11 gelang die Isolierung des neuen Secoiridoidglycosides 1, fur welches wir den Namen Isoswerosid vorschlagen. Verbindung 1 ist ein Konstitutionsisomeres von Swerosid (3) und zeigt ebenso wie Ebulosid, das wir bereits friiher aus der Handelsdroge isoliert haben [2], ein typisches Merkmal der Valerianaceen-Iridoide [3], namlich Glucose-Substitution an C(11) des Aglycons. Es ist damit das erste Secoiridoidglycosid von diesem Strukturtyp. Derselbe Extrakt enthielt im weiteren Ebulosid [2], Morronisid (4) und weitere Substanzen, uber welche wir noch berichten werden. \ 3 10 / H 1 lsoswermkJR=H 2 lsoswemsidtetraacetat R = C O W , 3 Swerosid 'l coocy( 4 Morronisid toCH3 ') Die Differenz der [M],-Werte von 1 und seinem Aglycon steht rnit -40" in vernunftiger Ubereinstimmung rnit der [MID von Methyl-B-D-glucosid (-40") 161.


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