Isonitrile, V. Darstellung von α.β-ungesättigten Isonitrilen, β-Keto- und β-Chlor-isonitrilen. Synthese des Xanthocillin-dimethyläthers
✍ Scribed by Hagedorn, Ilse ;Eholzer, Ulrich ;Etling, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1965
- Tongue
- English
- Weight
- 453 KB
- Volume
- 98
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Darstellung von a.&ungesattigten Isonitrilen, &Keto-und &Chlor-isonitrilen. Synthese des Xanthocillin-dimethylathers Aus dem Chemischen Laboratorium der Universitat Freiburg i. Br. (Eingegangen am 16. Juli 1964) Einige a-Formylamino-acetophenone wurden mit Natriumborhydrid zu 2-Formylamino-1-phenyl-ithanolen-(1) reduziert, diese mit Phosphoroxychlorid in Pyridin behandelt. Es resultierten die entsprechenden P-Chlor-P-phenyl-gthylisonitrile. Nur in zwei Fallen entstanden durch HC1-Eliminierung Styrylisonitrile. Unter Anwendung der gewonnenen Erfahrungen gelang es, N.N'-Diformyl-l.2-bis-[4-methoxy-benzoyl]-8thylendiamin in das a$-ungesittigte 1.2-Di-isonitril Xanthocillin-dimethylather umzuwandeln und damit die analytisch ermittelte Struktur des Antibiotikums durch eine ubersichtliche Synthese zu bestitigen.
Im Hinblick auf die seinerzeit noch ausstehende Synthese des Oberflachenantibiotikums Xanthocillin 1.2)