Isolierung und Konstitution eines Hydrojuglon-glucosids aus den grünen Schalen der Walnuß

✍ Scribed by Ruelius, Hans W. ;Gauhe, Adeline

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1951
• Weight: 414 KB
• Volume: 571
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19515710108

✦ Synopsis

Aus dem Max-Planck-Institut ftir mcdizinisrhe Forschung, Heidelberg, Institut fiir Chemie) (Eingegangen em 3. Novrmber 1950) Wie schon F. Myliusl) 2) im Jahre 1884 feststellte, enthalten die griinen Schalen der WalnuB kein Juglon, sondern Hydrojuglon, das zur Zeit der Reife in gebundener Form vorliegt. A. B e r n t h s e n und A. S e m p e r3) vermuteten, daD es sich hierbei urn Glykoside des Hydrojuglons handeln konnte. Eine Isolierung des gebundenen Hydrojuglons wurde nicht unternommen. F. Wokes und Mit-arbeiter4) beobachteten bei der Bestimmung des Vitamin-C-Gehaltes verschiedener WalnuBgewebe, da13 neben Ascorbinsaure noch eine zweite Substanz mit hohem Reduktionsvermogen vorhanden ist, die sie als ,,apparent vitamin C" bezeichneten. Sie stellten fest5), daD bei der Einwirkung von Jodlosung auf salzsaure alkoholische Extrakte aus ruhenden Knospen und Katzchen von Juglans regia eine gelbe atherlosliche Verbindung entsteht, deren Absorptionsspektrum mit dem des Juglons identisch ist. Sie vermuteten, da13 es sich bei dem ,,apparent vitamin C" um einen Ester des Hydrojuglons handle.

I m Zusammenhang mit der Untersuchung eines Naphthochinonfarbstoffs aus FClsarien, der in diesen Pilzen teilweise in reduzierter, wasserloslicher Form vorliegte), haben wir uns mit der Hydrojuglonverbindung aus WalnuBschalen befafit, die nach den Angaben von Mylius2) ebenfalls wasserloslich sein mul3te.

Um die Hydrojuglon-Verbindung aus den NuBschalen zu extrahieren, haben wir diese unzerkleinert niit sehr verdunnter Salzsaure ausgezogen. Der Salzsaurezusatz verhindert, wie schon M y l i u 97) angenommen hat, die fermentative Bildung von Juglon. Aus den mit Ammonsulfat versetzten salzsauren Auszugen 1a13t sich die