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Isolement d'un nouveau type de diester de trehalose a partir de Mycobacterium fortuitum

✍ Scribed by E. Vilkas; A. Adam; M. Senn


Publisher
Elsevier Science
Year
1968
Tongue
English
Weight
221 KB
Volume
2
Category
Article
ISSN
0009-3084

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✦ Synopsis


A new glycolipid has been isolated from M. fortuitum. It is an asymmetric trehalose diester in which two fatty acids esterify the same pyranose cycle (see IV). The structure is established chemically and confirmed by mass spectrometry.

Plusieurs diesters de tr6halose ont 6t6 isol6s de Myco-et Coryn6bact6ries.

(1) Le "cord factor" des Mycobact6ries, dans lequel deux mol6cules d'acides mycoliques est6rifient le tr6halose en position 6 et 6' 1, 2).

(2) Un glycolipide de Corynebacterium diphtheriae contenant deux acides en C32 est6rifiant aussi les deux hydroxyles primaires du tr6halose3,4).

(3) Un dipalmitate de tr6halose sym6trique isol6 ~t partir de M.fortuitum 5). La spectrom6trie de masse nous a permis de mettre en 6vidence l'existence chez M. fortuitum d'un diester de tr6halose asym6trique o0 les deux mol6cules d'acides gras est6rifient le m~me cycle pyranosique. A notre connaissance, c'est le premier glycolipide de ce type isol6 d'une source naturelle (voir la revue r6cente6)).

Par chromatographie sur colonne d'acide silicique d'un m61ange de glycoet peptidolipides obtenus fi partir d'un extrait 6th6ro-alcoolique des Myco-bact6ries, nous avons pu isoler un glycolipide dont la saponification fournit du tr6halose comme seul sucre et des acides gras de poids mol6culaire moyen 270 en proportion 1:2.

Purifi6 par chromatographie en couche mince et perac6tyl6, ce produit a 6t6 soumis fi la spectrom&rie de masse. L'examen de son spectre (fig. 1) montre qu'il s'agit principalement d'un diester asym6trique de structure |. Nous trouvons un pic mol6culaire ~t m/e 1150, C02H102019 , correspondant ~t un hexaac6tate de tr6halose est6rifi6 par deux acides en C19H3602"*.


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