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Inter- und intramolekulare Umlagerung der Sulfogruppe in 2-Naphtol-1-sulfonsäure

✍ Scribed by P. B. Fisher; H. Zollinger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1970
Tongue
German
Weight
385 KB
Volume
53
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

The isomerisation of 2‐naphthol‐1‐sulfonic acid (potassium salt) into 2‐naphthol‐6‐sulfonic acid has been studied using labelled sulfuric acid (H~2~^35^SO~4~). In 40 to 50% aqueous sulfric acid the reaction takes place exclusively by an intermolecular mechanism (protio‐desulfonation and resulfonation). In glacial acetic acid, in the presence of an excess of sulfuric acid, the rearrangement is partly intramolecular. With an equimolar amount of sulfuric acid the rearrangement is completely intramolecular. This reaction is first order with respect to 2‐naphthol‐1‐sulfonic acid and zeroth order with respect to excess of sulfuric acid. A mechanism for the reaction is proposed.

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