Indole und Indolalkaloide, XX. Darstellung und spektroskopische Eigenschaften von Tetrahydrocarbazol-1-yliden-Derivaten, insbesondere Tetrahydrocarbazol-1-yliden-dioxolanonen mit der Partialstruktur einer substituierten Orthocarbonsäure
✍ Scribed by Brunk, Hans-Joachim ;Fritz, Helmut
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1985
- Tongue
- English
- Weight
- 738 KB
- Volume
- 1985
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Eingegangen am 22. Oktober 1984
Bei Einwirkung von Oxalylchlorid auf 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole, gelost in Ether, gefolgt von Hydrolyse oder Alkoholyse, wird eine Reihe von Tetrahydrocarbazol-l-yliden-Derivaten gebildet (Schema 1, 2). Unter diesen sind auch Tetrahydrocarbazol-l-yliden-dioxolanone, welche die Partialstruktur eines gemischten, cyclischen Orthocarbonsaureester-anhydrids enthalten. -Alle hier beschriebenen Tctrahydrocarbazol-I -yliden-Derivate werden besonders leicht in alkalisch-alkoholischer Losungunter Aufnahme von Luftsauerstoff zu den entsprechenden 1 -0xo-tctrahydrocarbazolen abgebaut.
Indoles and Indole Alkaloids, XX". -Preparation and Spectroscopic Properties of Tetrahydrocarbazol-1-ylidene Derivatives, Especially Tetrahydrocarbazol-l-ylidenedioxolanones Containing the Partial Structure of a Substituted Orthocarboxylic Acid 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazoles, dissolved in ethers, react with oxalyl chloride, followed by addition of water or alcohols, to give a series of tetrahydrocarbazol-1 -ylidene derivatives (Scheme 1, 2). Among these are tetrahydrocarbazol-I -ylidene-dioxolanones, which contain the s'ystem of a mixed cyclic orthocarboxylic ester anhydride. -All tetrahydrocarbazol-lylidene derivatives described suffer degradation by reception of oxygen from the air to give the corresponding 1-0x0-tetrahydrocarbazoles. This reaction proceeds most easily in alcoholic-basic solution.