Indole und Indolalkaloide, XIX. Bildung eines substituierten Dioxolanons mit Orthoesterstruktur bei der Umsetzung von 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol mit Oxalylchlorid und Ethanol
✍ Scribed by Brunk, Hans-Joachim ;Fritz, Helmut ;Hädicke, Erich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 410 KB
- Volume
- 116
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Indoles and Indole Alkaloids, XIX
Formation of a Substituted Dioxolanone Containing an Orthoester Structure on Treatment of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole with Oxalyl Chloride and Ethanol
During the reaction of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole with oxalyl chloride followed by treatment with ethanol the tetrahydrocarbazole derivative 1 a is formed, containing a novel dioxolanone system with orthoester structure. Formula l a was proved by X-ray analysis.
Tropft man eine Losung von 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol in Tetrahydrofuran unter Eiskuhlung zu Oxalylchlorid, so erhalt man nach Eindampfen ein rotbraunes 01, das durch Einwirkung von Ethanol z. T. in eine gelbe, kristalline Substanz ubergeht3).
Aufgrund der Elementaranalyse und der spektroskopischen Daten ist der erhaltenen Verbindung eine der beiden Z/E-isomeren Strukturen l a bzw. l b zuzuschreiben. l a l b 2 lc Wegen der Neuartigkeit des ermittelten Dioxolanon-Systems und zur Klarung der E/Z-Isornerie hielten wir eine Rontgenstrukturanalyse fur wiinschenswert. Diese bestatigte die aus spektroskopischen Daten ermittelte Konstitution und das Vorliegen in der Z-Form l a .