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Indol-2-essigsäure

✍ Scribed by W. Schindler


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Tongue
German
Weight
149 KB
Volume
41
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Soci6t6 suisse de chimie, Bale -Societk svizzera di chimica, Basilea Nachdruck verboten. -Tous droits r8serv6s. -Printed in Switzerland 161. Indol-2-essigsaure von ' W. Schindler (17. VI. 58) Im Jahre 1934 haben KOGL und Mitarbeiter l) die wachstumsregulierenden Eigenschaften der Indol-3-essigsaure erkannt. Seither wurden eine grosse Anzahl von Stoffen auf ihre Heteroauxin-Wirksamkeit getestet z). Da geringe Anderungen in der Struktur von solchen Stoffen, z. B. Anderung der optischen Konfiguration, die Wirkung aufheben, j a sogar antagonisieren konnen, schien es uns gegeben, auch die isomere Saure, die Indol-2-essigsaure (IV), deren Darstellung bis heute noch nicht gelungen war, in den Kreis der Untersuchungen einzubeziehen. Es liegen wohl2 verschiedene Syntheseversuche dieser fur biochemische Vergleichsversuche interessanten Saure durch MAT ELL^) vor. Sie waren aber nicht erfolgreich. Wir haben diese Saure aus Indol-Z-a~etonitril~) (I) uber den salzsauren Iminoather I1 bereitet. Das an und fur sich gut kristallisierte Iminoather-hydrochlorid ist ausserst hygroskopisch ; wir haben deshalb auf eine Analyse verzichtet und es direkt durch Hydrolyse in den Athylester I11 iibergefuhrt. Die alkalische Verseifung des Esters 111 liefert die Indol-2-essigsaure (11'). I I1 Die Saure wird sehr leicht oxydiert ; sie farbt sich an der Luft tiefrot. Beim Schmelzen erfolgt Decarboxylierung unter Bildung von 2-Methylindol. Diese Beobachtung durfte die Erklarung geben, warum die alkalische und saure Verseifung des Nitrils nicht zur gewiinschten Saure gefuhrt hat.


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