Imidlactone, 4. Mitt.: N- (2-Phenylethyl)-hexahydroisochroman-1-imine

✍ Scribed by Werner Meise; Ulrike Mika

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1989
• Tongue: English
• Weight: 442 KB
• Volume: 322
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19893220913

✦ Synopsis

Die Aminolyse von cis-Herrahydroisochroman-1-on (cis-2) mit den 2-Phenylethylaminen 1 l l t sich so steuem, dal? uberwiegend die cisoder iiberwiegend die nans-GHydroxyamide 3 entstehen Diese reagieren mit SOC12 jeweils zu den ficht isolierbaren Isochroman-l-iminen 4, deren struktur

Chloramiden 5 bzw. Reduktion zu den GAminoalkoholen 6 gesichert wird. Alle Umsetzungen von 3 und von 4 verlaufen unter Erhalt der Konfiguration.

Imidolactones, W'):

N-(2-Phenylethyl)-hexahydroisochromanel-imin~

The aminolysis of cis-hexahydroisochromane-2-one (cis-2) with the 2-phemainly the trans-Ghyhxyamides result. These c o m ~u n d s react with soc12 to the isochromane-'-imines (not isO1able in Our case), the structure of which is proofed by hydrolysis to 1 and 2, as well as by preparative reaction to the. Gchloroamides 5 and by reduction to the 6 aminoalcoholes 6. All reactions of 3 and of 4 proceed with retention of the configuration. dumb HyhIyse zu 1 und 2 sowie duxh pr8;p&ve R&on zu den & nY1ethY1amines can be regulated in such a that a) cis-und 1rans-6a.HCIO4 in C&CN, alle anderen Produkte in CDCI3.