Imid-und Amid-chloride nicht-aromatischer Säuren, VI.: Ein neuer Weg in die Chinolin-Reihe
✍ Scribed by v. Braun, Julius ;Heymons, Albrecht
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1930
- Weight
- 861 KB
- Volume
- 63
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Imid-und Amidchloride nichtaromatischer SHuren, VI. : Ein neuer W e g in die Chinolin-Reihe. I .\us d. Chem. Institut d. Universitat Frankfurt a. M ' (Eingegangen am I I . November 1930.) Fiir die aus I m i d c h l o r i d e n CH,.C(Cl):N.R (die sich von der Essigsaur e ableiten) durch Chlorwasserstoff-Austritt entstehenden Produkte, denen vor langen Jahren W a l l a c h , der erste Erforscher des Imidchlorid-Gebietes eine Formel zuerteilt hat niit durch HC1-Abspaltung gebildeter C-C-Verknupfung [CH,.C(:N.R) .CH,.C(Cl):N.R]. konnten wir vor einiger Zeitl) zeigen, da5 sie zur Klasse der Amidine gehoren [CH,C (:N. R) .N(R) .C(Cl):CH,], der HC1-Austritt sich demnach zwischen C und N abspielt. Wir glaubten urspriinglich, daG eine gleiche Umformung, wie bei den Derivaten der Essigsaure, wohl stets auch bei Imidchloriden von deer Formel R' . CH, . C (Cl) : N . R (R' = Alkylrest oder Halogen) stattfindet, nachdem fur das Chlor-essigsaure-Derivat Cl.CH,.C( :0) .NH.C,H, erst Wallach2) und eine Reihe von Jahren spatgr Bischoff und Walden,) gezeigt hatterl, dal3 es sich in eine Verbindung CI,H,,N,C1, verwandelt, deren Entstehung aus dem primar gebildeten Imidchlorid C1. CH, . C (Cl) : N. C6H, (= C,H7NC1,) glatt nach der Gleichung: zC,H7NCl, = C,,H,,N,C1, + HCl gedeutet werden konnte. Bischoff und W a l d e n hielten an der Wallachschen Konstitutions-Vorstellung fur die Verbindung gems I fest, obwohl sie zwei sehr C,H,.N : C(C1)-dH.Cl C&5. N : A-CH. c1 C,H, .N : C -CH . C1 l) B. 60, 9 2 [19273. 4) J. v. Braun u. H. Silbermann, B. 63, 498 [1930]. z, A. 214, 221 [1882]. 3, A. 279. 49 [r8941.