III. Über Chromanone und Cumaranone aus sym. m-Xylenol, nebst Versuchen über die Ringbildung aus ungesättigten Ketonen
✍ Scribed by v. Auwers, K. ;Döll, R.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1920
- Weight
- 927 KB
- Volume
- 421
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
A u w e rs, 111. Kber Chromanone und Cuiuaranorre a118 sym. m-Bylenol, nebst Versuchen iiber die Ringbildniig ails ungesgttigten Hetonen; von K. v. duzcers und R. Diill. Durch die bisher mitgeteiiten Versuche ist festgestellt worden, da6 sich das Uerivat des p-Kresols von der Formel I auf keine Weise unmittelbar in ein Cumaranon uberfuhren la&, wahrend umgekehrt der entsprechende Abkgmmling des sym. m-Xylenols (11) schon bei seiner 1)arstcllung freiwillig in ein Cnmaranonderivitt dbergeht: ' ,/~~',c13r,(;Hx H,C, 'Cti, I. ~ 1 -P nnveriindert " ' -' -O H Auch die iin Henzolkern bromierten Verbiiidungeii vom l'ypns I1 sclilieben deli Fiinfring des Ciimaranorix mit Leichtigkeit. Andererseits ist gezeigt worden, daB m c h im Fall 1 der KingschluB erzmungen werdeii kann. wenn Inan d e n gebromten Keton durch Kochen lriit L)ictlkylanilinen Rromwasserstotf entzieht, daB diesc: Realition aber nicht xu einem Cumarmion, sondern zn eiiiem Chromanon fiihrt. L M es die hierbei xuniichst entstehenden unges#ttigen Ketone vom Schema I11 sind, die diese Umwaudlung elleiden. ist tlnrch die in der ersten dieser Mitteilungen besprocheiien Versuche dargelegt worderi: 1% Frage, wie sich entsprechende Abkijmmliugtb ~C H . y 7 ~ 111-Yylenols verhslten wiirden, lie8 sicti suf Grunti ~ ') Diese Anuslen 418, 96 Anm. (1919). -Fur dia Trennung schwach saurer Phenole von iudiff erenten Substmeen ist daa Clsisensche Verfahren voraiiglich geeignet nnd etellt eiuen besonders dankenPwerten techisohen Fortechritt mf diesern Gebiete dsr. ') Ber. d. d. chem. G ~R . 62, 1 1 6 (1919).