✍ Scribed by Conrad, M. ;Zart, A.
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C o i i v a d uixl Z a r t, Cyandialkylucet~lllliarnstoffe etc. 335 diathylmalonylmethylharnstoff. Es entstanden hierbei als Zersetzungsproducte Ammoniak und Cyandiath~lacetanzili&
Es krystallisirt aus Alkohol in langen, feinen Nadeln.
Dieses schmilzt bei 1220. 0,1327 g gaben 0,3501 COB und 0,0866 HPO. 0,1158 g ,, 13,l ccm Stickgas bei 1.1' nnd 754 mm Druck.
CI,%m'2 c 72,22 71,95 H 7,41 7,% N 12,96 13,20 Die Anlagerung des Phenylharnstoffes an Cyandiathylessigester erfolgt also in anderer Weise als die des Methylharnstoffes. 111. U eb er Cy andiallcylnce tylharnstoffe und uber die Amide substituirter Mdonssuren und Cyanessigssuren; von 31. Conrad und A. Zart.
Cyanacetylharnstoff wurde zuerst von Mu1 d e rl) aus Cyanacetylchlorid und Harnstoff gewonnen. W. T ra u b e2) hat dieses Verfahren vereinfacht, indem er zu einem Gemenge von Phosphoroxychlorid und Cyanessigsgure Harnstoff hinzufugte und das Gemisch auf dem Wasserbade erwarmte. Die zweifach suhstituirten Cyanacetylharnstoffe treten als Neben-oder Zwischenproducte bei der Darstellung von Iminodialkylbarbitursauren auf und sie bilden das Hauptproduct, wenn das Gemisch yon Cyaudialkylessigester, Harnstoff und alkoholischer Natriumathylatlosung hei niedriger Temperatur eiuige Zeit stehen bleibt. Diese Cyandialkylacetylharnstoffe bilden das Ausgangsmaterial zur Erzeugung anderer Korper. So entstehen durch I) Eer. d. deutscli. chem. Ges. 12, 466 (1879). ' ) Eer. d. deutsch. chem. Ges. 33, 1381 (1900).
3 , Diese Abhandlung Hcite 329-331. ' ) Ber. d. dentsch. chem. Ges. 35, 844 (1902). ") Ber. d. deutscli. chem. Ges. 29, Ref. 517 (1896).
' ) Diese Annalen 336, 362, 366. ' ) Chem. Centralbl. 68, I , 33 (1897). ") Ber. d. deutsch. chem. Ges. 29, Ref. 517 (1896). ' ) Ber. d. deutsch. cliem, Ges. 83, 844 (1902).
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Der Malonsiureiithylester bildet eine farblose in Wasser unlbliche Pliissigkeit von schwach angenehmeni Geruch, hat das specifische Gewicht von 4,068 bei 180 gegen Wasser von 150, und liifst sich unveriindert destilliren. Die Ausbeute nach diesem Verfahren ist derart, dafs man im genstigsten Falle u