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II. Über die stereoisomeren α-Phenyl-o-nitrozimtsäuren und andere Stilbenderivate

✍ Scribed by Stoermer, R. ;Prigge, L.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1915
Weight
688 KB
Volume
409
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


20 11. 0 ber die stereoisomeren a-fhenyl-o-nitrozimtsguren und andere Stilbenderivate; von R. Stuernrrr und L. Priqge.

Die beiden stereoisomeren u-Phenyl-o-nitrozimtsauren sind schon vor langerer Zeit durch die Untersnchnngen von M.Bakuninl) bekannt geworden, aber die niedriger schmelzende labile Form entsteht bei der Synthese in so geringer Menge, daS es Miihe macht, sie in dem rotbraunen Reaktionsprodukt anfznfinden. Das ist wohl auch der Grund, da0 sie in dem kpateren L)arstellungsverfahren Ton P s c h o r r a ) , dem auch wir im wesentlichen gefolgt sind, gar nicht erwahnt wird. L)a wir sie fur die nachfolgende Untersuchung in groderer Menge branchten, haben wir sie nach dem, von dem einen von uns ausgebildeten Uviolverfahren durch Belichtnng der hochschmelzenden Same (Schmelzp. 196') hergestellt, wonach sie ohne Schwierigkeiten erhalten wird. Die Belichtung wurde znerst in Acetonlosnng vorgenommen, doch la0t die Ausbeute wegen der geringen Loslichkeit der stabilen Saure und der starken Verharzung sehr zu wiinschen iibrig. Spater gelang dann die Umlagerung leicht bei der Belichtung der Losnng des Natriumsalzes., was bemerkenswert ist, d s das Natrinmsalz der nicht phenylierten o-Nitrozimtsaure auch nach kurzer Belichtung an der S c h o t t chen Uviollampe vollig verharzt.Y)

Man lost die hochschmelzende Same in Soda und so vie1 Wasser, daO das Salz beim Abkiihlen nicht wieder ausfallt, und setzt die Losnng in Uviolglasern, deren jedes etwa 7-8 g Sanre enthalt, mindestens 7 Tage den Strahlen der Uviollampe in einer Entfernnng von 6-8 cm aus. Die *) Gszz. chim. %((I) 138, 311 (1895); 27 (XI) 41 (1897). *) Ber. d. d. chem. Gea. 29, 497 (1896). ' ) Stoermer und H e y m s n n , Ber. d. d. &em. Gee. 46, 3101 (1912). __ I) a. a. 0. %) Ber. d. d. chem. Ges. 46, 3102 (1912). *) Jahresberichte 1896 (11) 1797. l) Ber. d. d. chem. Ges. 29, 497,(1896). *) Formel XI der vorhergehenden Abhandlung. *) Diese Annalen 403, 178 (1914).


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