Die Reihe der Bromderivate des 0-fiesokr weist noch manche Lucken auf; einige derselben habe ich iin Anschlull an die Darstcllung der beiden Tribrom-o-kresole ausfiillen konnen. Die Monobromderivate sind bis auf das 4-Brom-o-kresol (I) bekannt; dieses habe ich jetzt nach der von No1 ting') fur das 6-Brom-o-kresol angewandten Methode aus 2-Nitro-p-toluidin d arges tellt. I. 11. 111. IV. O H CH* c,OH CHS c, Or CH, B r o H CEI, Br, , Br r Br Br Von den Dibromdefvaten ist znrzeit nur eins dargestellt worden, das fraglos der Formel I1 entspricht; es entsteht bei der direkten Bromierung des o-Kresols.z) Zwei weitere Dibrom-o-kresole, denen die Formeln I11 und I V zukommen, habe ich durch Einmirkung von Brom aus dem 4-Brom-bzw. dem 6-Brom-o-Rresol darstellen konnen; das zweite Bromatom tritt in beiden FIllen in die Orthostellung zur OH-Gruppe und nicht, wie man erwarten durfte, in die Parastellung. Das Verhalten gegen salpetrige Saure liillt daruber keinen Zweifel. 15ibrom-o-kresol ist nur in einer Form dargestellt worden; Z i n c k e und H e d e n s t r o m 3 ) haben es durch Bromieren von o-Kresol erhalten und den Schmelzp. 79O gefunden; sie geben ihm Formel V. Es ist aber schwer, ein Produkt mit diesem Schmelzpunkt zu erhalten, und _ _ . . ____l) Ber. d. d. chem. Ges. 37, 1022 (1904). ' ) Werner, Bull. soc. chim. 46, 278 (1886). C l a u s nnd J a c k s o n , Journ. prakt. Chem. [N. F.] 38, 326 (1888). Zincke und Hedenetrtim, dime Annalen 350, 276 (1906).
3 Diese Annalen 350, 274 u. 275 (1906). ' 1 NBlting, Ber. d. d. chern. Ges. 37, 1021 (1904).