H e b e b r a n d , Eintoir~cuvig w n spricbt, atisgpnommen den einen versuch mit dern Chinon, keineswegs gcgen obige Annahme und wiirde der Kohlen-wasserstriR dann wohl idectisch sein urit dein win C. Griibe aus den] Chrysocliinon dargestellten K5rper. Versuclia nach diesor Hiclltung haben wir noch nicht anstellen kdnnen, wollen aber dernlidcllst Phenylnaphtaline synthetisch darzusteilen suchmi und dieselben auf ihr Verhaltea bei 6r.r Oxydation priifen. Yon den Resultaten dieser Veraoche w i d cs dann sbhiingcn, ob die jetzt arigenonimrne Formel fur den Kohlenwasserstoff beibehalten werden darf, oder nicht. TI. Ueber die Einwirkung von Chinonen a d dmidrjphenole ; voii 771. Zinckc und A. Bebebrand. Die Einwirliliing priniirer Amine, wie Aniiin , Toluidin, Methyl-und Aethylanrin auf verschiedene Chinone ist yon deln Einen von uns eingehesd untersucht worden, in der Erwartung, &fs cs so gelingen werde zu entscheiden, ob allc Chinone als Diketone anzusehen seicn, oder nur einzclne dersclben. Die Untersuchungen hahen vcrschiedene f& diese Fmge wichtige Thatsachen ergebeii , aber zur Entmheidung derselben geniigen sie nicht und es ist deshalb die IJntcrsuchung auf die Phenylhydrazin-und L4midopbenolderivate der Chinone ausgcdehnt worden. Beziiglich der letzteren hr,ben 'wir die Einwirkung des Benzockinons auf 0-und p-Amidophenol eingehend stodirt, auch einige Versuche rnit den Amidokresolen ausgefiihrt, bei den iibrigen Chinonen uns aber auE wenige vergleichende Versuche Deschriinkt. _ I 1) BeBxoehinoP and o-AmidappBenol. DPS Benzochinon wirkt auf o-Amidophenot? in ahnlicher Weise ein , wie Chloranii auf Dimethylanilin, Methyldiphenylamin u. si w. ; es entzieht uitter Bildung einer boeiechm Vwbindung mehreren Mol. des Amidophenols Wasserstoffatome und geht selbst in Rydrochinon iiber. Ein durch o-Anidophenol sabstituirtes Benzochinoii haben wir liei unseren Versuchen nicht beobachten kdnnen. Man last die Einwirkung am besten in heiber concentrirter alkoholischer Lasung vor sich gehen und wendet auf 30 Th. o-Amidop8mo2 40 bis 45 Tb. Chinon an. Beim Rrkalten scheidet sich das Oxydationsproduct fast volistiindig in kleineii Niidelchen ab, welche mil kaltem Alkolioi ausgewaschen werden. In der alkohoLchen Mutterlauge bleiben nur Spuren der Bese g&st ; auf Zusatz yon Wasscr falit ein brauner, m Siiaren uni6slicher Karper , sowie unverandertes o-dmidophend aus ; da3 entstandene Hydrochinon bleibt in L6sung und kann durch Ausschiitteln rnit Aether gewonncn werden. Aus 30 g o-Amidophenoi erhiilt. man 15 bis 20 g des bisischen Oxydationsproductes. Gang in derselben Weise wie Benzochinon wirken Chbranil, Toluchinon , Thymochiwn aul das o-Amidophenol ein, wahrend a-und fl-iVaphtocLinon krystallinische, in AZkalien 26&he, nicht basische Verbindungen geben, welche bei 20P resp. 2220 schmelzen. Andere Oxydationsmittel Fiihren nicht zu der basischen Verbindung. G. Fis ch e r *) giebt FWW tin, drfs er durwh Oxydation von o-Amidophenol iiiit rothem Blutlaugensaiz eina Verbindung C2;HloN~04 erhalbn habe ; dieselbe scneint sktr 1. 0,1968 g lieferten**) 0,4866 CO, und 0,0765 &O. 2. 0,1713 g ,, 0,4403 ,, 0,0674 I) 3. 0,2126 g 33,8 cbcm 8tichtoff bei 10,5O und 766 mm 4. 0,1917 g liefer+eu 21 cbcm Stickstoff bai 1 1 O und 762 mm Aus diesen Zahlen berechnet sich die Formel ClpH9Np02, DlUCk Druck.
welche natiirlich verdoppelt werden rnufs.