I. Über die spektrochemische Wirkung der Ringschließung. Ungesättigte heterocyclische Verbindungen
✍ Scribed by Auwers, K. V.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1921
- Weight
- 910 KB
- Volume
- 422
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Icondensation v o n y -C o c c i n s a u r e u n d C h l o r a1 h y d r a t. 5 g y-Coccinshre und 5 g Chloralhydrat warden gut verrieben und in 25 ccm kona. Schwefelsiinre eingetragen. Nach 10 tagigem Stehen wurde das Reaktionsprodukt auf Eis gegossen uud dnrch mehrfaches Dekantieren von der anhaftenden Schwefelsiinre befreit. Der Niederschlag war zum groDten Teil in kochendem Wusser liislich, woraus er in chlorfreien Nadeln vom Schmelzpunkt und den Eigenschaften der y-Coccinsaure anskrystallisierte. Die Auabeute an chlorhaltigem Prodnkt b,etrng nur 0,3 g = 8 Proz. der Theorie, so daB eine Weiterverarbeitung sich nicht lohnte. Ablndernng des Verfahrens: Erhohen der Temperatur auf 30° fuhrte zu keinem guns tigeren Ergebnis. 1 begniigen, nach der jene Voraussetzung bei diesem Korper zutrifft.2) CH=CH CH, CH, v 0 CH=CH Uas zweifach ungesiittigte Furan I ' 0 stellt CEI-CH/ bekanntlich ein System dar, das durch kraftige Uepressionen ausgezeichnet ist, die durch Substituenten abqeschwacht oder, wenn das eingetretene Radikal eine aktive Konjugation erzeugt, in Exaltationen verwandelt merden.") Das syektrochemische Verhalten entsprechend gebauter Sechsringe war nocli nicht bekannt. Durch das gefallige Entgegenkommen von Hrn. $-indau s, der eine ' 0 CH=CH k!€I-CH/ Probe frisch bereitetes Methyl-u-pyran') CH' CH,
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