Hydrazine und Azoverbindungen aus Diamiden der Schwefelsäure

✍ Scribed by Ohme, Roland ;Preuschhof, Helmut

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Weight: 618 KB
• Volume: 713
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19687130108

✦ Synopsis

Diamide der Schwefelsaure mit mindestens zwei N-standigen H-Atomen (1 bzw. 13) reagieren mit alkalischem Hypochlorit zu Hydrazin-Derivaten (5, Tab. 1, bzw. 16, Tab. 3). Die Reaktion verlauft intramolekular uber instabile S -N -N-Dreiringe (z. B. 3,24). N.N'-Disubstituierte Sulfamide (1) liefern mit uberschussigem Hypochlorit Azoverbindungen (6, Tab. 1 ) in guten Ausbeuten. -N-Methoxy-sulfamide lassen sich in alkalischer Losung ebenfalls einer intramolekularen Aminierungsreaktion unterwerfen, bei der eine N -N-Bindung geknupft wird (z. B. 27 --f 24 + 25). N.N'-Disubstituierte Sulfamide N.N'-Dialkylsulfamide (1 a-g) reagieren mit 2 Mol Hypochlorit in alkalischer Losung z u aliphatischen Azoverbindungenl) (6a-g); mit I Mol Hypochlorit erhalt m a n N.N'-disubstituierte Hydrazinsulfonsauren (4), welche leicht z u m entsprechenden Hydrazin 5 spaltbar sind. N.N'-Di-[p-nitro-phenyll-sulfamid (1 h, Tab. 1) liefert mit Hypochlorit 4.4-Dinitro-azobenzol (6 h).