Hofmann-Abbau von 3-substituierten 3-Hydroxy-1,1-dimethyl-piperidinium-hydroxiden und Valenzisomerie von 1-Dimethyl-amino-pentadienen-2,4 Mitteilung

✍ Scribed by H. W. Bersch; D. Schon

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 441 KB
• Volume: 299
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19662991213

✦ Synopsis

Die Synthese einiger 3-substituierter 3-Hydroxy-1-methyl-piperidine wird beschrieben und der EinfluIJ der Konstellation auf den Verlauf des Hofmann-Abbaus diskutiert. Werden die beim Abbau erhaltenen 6-Dimethylaminopenten-1-oxide mit Wawx versetzt, 80 bilden sich die quart. Ausgangsbwn zuriick. Verwendet man statt Wesser abs. Methanol, so erhiilt man quast. Methoxide, deren Hofmann-Abbau Epoxide und Methylither liefert. Die

Strukturaufkliirung eines derartigen Methyliithers wird geschildert.

In der Literaturl-s) findet man iiber den Hofmann-Abbau von Ammoniumhydroxiden mit /?-standig zum Stickstoff stehender Hydroxylgruppe nicht ubereinstimmende Angaben. Fiir den oft recht unterschiedlichen Verlauf des Abbaus werden meist sterische Momente Ctls Ursache angegeben.