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Hofmann-Abbau Tritium-markierter quartärer Ammoniumjodide mit Phenyllithium

✍ Scribed by Weygand, Friedrich ;Daniel, Helmut ;Simon, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
443 KB
Volume
654
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Durch Hofmann‐Abbau von Trimethyl‐äthyl[2‐T]‐ammoniumjodid und Trimethyl‐n‐propyl[2‐T]‐ammoniumjodid mit Phenyllithium wurde eine α´.β‐Eliminierung nach Wittig^1)^ bewiesen. Dabei treten äußerst kleine Isotopeneffekte auf. Frühere Ergebnisse^2)^, nach denen der Hofmann‐Abbau des Trimethyl‐äthyl‐ammoniumhydroxyds bei 40° i. Vak. nach dem β‐Eliminierungs‐Mechanismus verläuft, werden bestätigt, hingegen sind die Angaben^2)^, wonach bei Temperaturen über 100° die α'.β‐Eliminierung eine Rolle spielt und eine Tritium‐markierte Methylgruppe einen “Ausgleichseffekt” zeigt, aus experimentellen Gründen zu revidieren.