Hexamethyl-Dewar-Benzol (Hexamethyl-bicyclo[2.2.0.]hexa-2,5-dien)

✍ Scribed by Dr. W. Schäfer; Prof. Dr. H. Hellmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 743 KB
• Volume: 79
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19670791204

✦ Synopsis

Dewar-Benzol (Dewar, 1867) [**I Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-d ien [3 I Benzvalen (Hiickel, 1937) Tricyclo[3.1.0.02~6Jhex-3-en [3] ;b: e 4 J -2 Prisman (Ladenburg, 1869) Tetracyclo[2.2.0.0~~603*~]hexan [ 3 ] 4 Befiirchtungen, die energetisch nicht begunstigten valenzisomeren Formen mu13ten aufgrund ihrer sterischen Spannung leicht zu Benzol isomerisieren, sind kaum noch zu begrunden. In den letzten Jahren wurden Derivate von allen drei ,,Valenzisomeren" hergestellt ; diese Verbindungen lassen sich in Abwesenheit von Umlagerungskatalysatoren durchaus handhaben. Ob diese Feststellung auch fur die drei Grundkorper gilt, mu13 sich noch erweisen. Bisher ist nur die Synthese des unsubstituierten Dewar-Benzols gelungen [4,4al; es ist von allen Dewar-Benzolen am wenigsten stabil (Halbwertszeit 2 Tage bei 20 "C).