Heterosubstituierte Fulvene, 11. Mitt. Cyanvinyl-fulvene und Cyan-azavinyl-fulvene
✍ Scribed by Karl-Hermann Schlingensief; Prof. Dr. Klaus Hartke
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1978
- Tongue
- English
- Weight
- 625 KB
- Volume
- 311
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Abstract
Die Cyanvinyl‐cyclopentadiene 1 kondensieren mit den Säureamidacetalen 4 zu den Cyanvinylfulvenen 5a‐e, die Cyan‐azavinyl‐cyclopentadiene 7 zu den Cyan‐azavinyl‐fulvenen 8a‐b. Die Natrium‐ oder Thalliumsalze von 1 bilden mit schwefelhaltigen Kohlensäurederivaten die Cyanvinyl‐fulvene 10a‐d und 11a‐b. Mit Ausnahme von 11a/1 steht die Cyanvinyl‐ bzw. Cyan‐azavinylgruppe laut ^1^H‐NMR‐Spektren stets in 2‐Stellung des Fulvens. Der δG‐Wert für die Rotation um die C(6)‐N‐Bindung einiger Fulvene wurde über die ^1^H‐NMR‐Messung der Koaleszenztemperatur ermittelt. 8a läßt sich zu 15 thallieren und mit Kaliumjodid in das 3‐Jod‐fulven 16 überführen.